麦迪逊也被波斯特科格鲁教练的说服力和足球哲学所吸引，并选择了托特纳姆热刺而不是纽卡斯尔。麦迪逊在本赛季扮演着托特纳姆热刺进攻首发的角色。他专注于通过犀利的踢球创造机会，同阿森纳对阵托特纳姆热刺的首发阵容揭晓阿森纳将于9 月24 日星期日（英国夏令时14:00 KO）在英超联赛中在酋长球场迎战托特纳姆热刺。枪手三人组加布里埃尔·马丁内利
足球社交媒体《转会市场》选出了托特纳姆热刺队（以下简称托特纳姆热刺队）2023/2024赛季的预期最佳11人。托特纳姆热刺队在恩泽·波斯特科格鲁(Enze Postecoglu) 的带领下，采用了托特纳姆热刺和富勒姆正在就皮埃尔-埃米尔·霍伊别尔格的转会进行谈判。热刺记者、英国《The Athletic》成员查理·埃克莱希尔表示：“富勒姆正在与热刺就签下霍伊别尔进行谈判。霍伊
《足球伦敦》表示：“托特纳姆热刺队长孙兴慜在对阵伯恩利的比赛中上演帽子戏法，复活了。”他解释说：“无论踢左翼还是中锋，孙兴慜都是托特纳姆热刺队的首发球员。”这意味着他们托特纳姆热刺本赛季价值4.37 亿欧元的首发阵容如下所示尽管托特纳姆热刺队在2022/2023赛季没有取得最好的表现，并且在英超联赛中仅排名第8，但在新教练安格·波斯特科格鲁的带领
北京时间9月16日英超联赛第5轮，托特纳姆热刺主场对阵谢菲尔德联。托特纳姆热刺首发：孙兴慜，所罗门，库卢塞夫斯基，麦迪逊，比苏马，帕普-萨尔，乌多基，克里约翰逊在作为首发的首场比赛中受伤。2001年出生的孙兴慜队托特纳姆热刺队新任前锋布伦南·约翰逊似乎腿筋受伤。韩国时间24日，“北伦敦对手”托特纳姆热刺队在酋长球场以2-2战平阿森纳队。
